Dale Earnhardt Jr édesapja sikerei miatt az egész karrierje során hatalmas nyomás alatt versenyez. Dale Earnhardt hétszer nyerte meg a Sprint Kupa Szériát, ezzel Richard Petty-vel holtversenyben vezetik az örökranglistát. A 2001-es daytonai futamon versenybalesetben elhunyt Earnhardt fia képtelen apja nyomdokaiba lépni. A harminchét esztendős Jr. legjobb szezonját 2003-ban tudta le, akkor az összetettben a harmadik helyet kaparintotta meg, azóta a dobó közelében sem volt (kétszer volt ötödik).
Az elmúlt években, pedig egy elképesztő negatív sorozatba „kezdett”. A Hendrick Motorsports (Chevrolet) versenyzője a múlt hétvégi Aaron’s 499 elnevezésű futamon is lemaradt az első helyről, így már 139 futam óta nem nyert versenyt. Earnhardt utoljára 2008. június 15-én a LifeLock 400-as (Michigan International Speedway) versenyt tudta megnyerni, azóta 23-szor végzett a legjobb ötben. Érdekesség, hogy a 2008-as volt az első idénye a Hendrick Motorsports-nál.
Earnhardt jelenleg a pontverseny harmadik helyén áll, lemaradása 9 pont az élen álló Greg Biffle-el (Roush Fenway Racing, Ford) szemben. Érdekesség, hogy 2003 óta mindig Earnhardtot választották meg a Sprint Kupa Széria legnépszerűbb versenyzőjének. Vajon idén megtörik a nyeretlenségi sorozata?