Az olasz válogatott középpályás 2009-ben 16 millió fontért igazolt a Liverpoolban, azonban nem váltotta meg a világot – így kölcsönben a Juventushoz, majd a Milanhoz került. A megállapodás értelmében ha Aquilani 25 hivatalos mérkőzésen pályára lép a Milan színeiben – akkor a piros-feketék kötelesek 6 millió euróért megvásárolni. A játékos jelenleg 22 mérkőzésnél tart.
Állítólag a Liverpool vezetősége sürgeti a Milant, hogy minél hamarabb hozzanak döntést a játékos jövőjéről – mivel ha visszatérne az angol csapathoz, Kenny Dalglish számítana rá. Aquilani tavaly nyáron kölcsönbe opciós joggal érkezett a Milanhoz.