Sajtóhírek szerint Fabio Capello visszatérhet a Milanhoz, de nem mint vezetőedző, hanem mint technikai igazgató. Az egykori sikeredző nem Massimiliano Allegrit váltaná a kispadon, hanem mint Adriano Galliani, a Milan alelnökének segítőtársa térne vissza Milánóba, hogy segítsen az átigazolási piac feltérképezésében és az edzői stáb irányításában.
Capello 1991 és 1996 között volt a Milan edzője, ebben az időszakban remekül ment a csapat szekere: négyszer nyertek olasz bajnoki címet és megnyerték a Bajnokok Ligáját is 1994-ben. 1997 és 1998 között újabb egy évet töltött a Milan kispadján, de ez az év nem volt olyan sikeres, mint a korábbiak.