A 30 éves futballista 2001 és 2009 között futballozott a Boróban, onnan került be az angol válogatottba, majd az Aston Villához szerződött, ahol szintén jó teljesítményt nyújtott. A birminghami csapatnál két idényt húzott le, majd megvásárolta a Liverpool, de a Vörösöknél nem tudta hozni azt a játékot, amiért az angol szurkolók megszerették. A Mersey-partján két év alatt mindössze 7 gólig jutott, így Brendan Rodgers lepasszolta a West Ham United-nek, ahol újra magára talált.
 
Stewart Downing a Premier League előző szezonjában 6 gólt szerzett és 8 gólpasszt adott, ezzel oroszlánrészt vállalt abban, hogy a Kalapácsosok 12. helyen zárják a bajnokságot, és ne kelljen aggódniuk a kiesés miatt.
 
""
 
Middlesbrough menedzsere Aitor Karanka nagy dolognak tartja az angol válogatott játékos szerződtetését.
 
"Senki sem várta, hogy ide jön, de mégis itt van, és elkötelezett a klub iránt. Nagyon jó ember, aki több mint egy játékos. Alig várom, hogy együtt dolgozhassak vele" – mondta a Real Madrid korábbi védője, aki most az angol bajnokságban dolgozik edzőként.